Na 32 jaar stopt Daddy Yankee met zijn muziekcarrière. Het wereldwijde muziekicoon Daddy Yankee staat bekend als de "King of Reggaeton" door zowel muziekrecensenten als fans.
Hij wordt vaak aangehaald als een invloed van andere Latijns-urban performers. In 2004 bracht hij zijn internationale hitsingle "Gasolina" uit, die wordt gecrediteerd met het introduceren van Reggaeton bij een wereldwijd publiek en het maken van het muziekgenre tot een wereldwijd fenomeen. Sindsdien heeft hij ongeveer 30 miljoen platen verkocht, wat hem tot een van de best verkopende Latin-muziekartiesten maakt.
Daddy Yankee's album Barrio Fino schreef geschiedenis toen het het bestverkochte Latin Music Album van het decennium 2000-2009 werd. In 2017 bracht Daddy Yankee, in samenwerking met Latin-popzanger Luis Fonsi, de hitsingle "Despacito" uit. Het werd het eerste Spaanstalige nummer dat de nummer één bereikte in de Billboard Hot 100 sinds 1996. De single kreeg wereldwijd succes.
De video voor "Despacito" op YouTube werd de meest bekeken video op het platform en de bestverkochte single van het decennium 2010-2019. Het succes leidde ertoe dat Daddy Yankee in juni 2017 de meest beluisterde artiest ter wereld werd op de streamingdienst Spotify, de eerste Latin-artiest die dat deed. In 2019 bracht zijn single “Con Calma” Ft. Snow” werd de Top Latin Song van 2019 en de Top 10 van meest beluisterde nummers wereldwijd. Het werd de #1 meest bekeken video op YouTube met meer dan 2,4 miljard views. Daddy Yankee heeft 110 prijzen gewonnen en meer dan 300 nominaties. Hij is uitgeroepen tot een van de "meest invloedrijke Hispanics" door zowel Time Magazine als CNN Network. In december trapte Daddy Yankee het vakantieseizoen af en gaf hij zijn fans over de hele wereld een nieuwe ervaring door "DY2K20" uit te brengen, een digitale versie van zijn onvergetelijke 12 uitverkochte shows "Con Calma Pal' Choli". uur.
Bovendien vervulde hij half december een van zijn grootste dromen van hem, namelijk om met Marc Anthony zijn favoriete kerstlied “De Vuelta Pa 'La Vuelta” op te nemen. Met 300 miljoen views kwam het nummer op #1 in de Billboard's Tropical Airplay-hitlijst en debuteerde op #5 in de Hot Latin Songs-hitlijst. Daddy Yankee bracht ook "Problema" uit als zijn eerste nummer van 2021, dat meer dan 1 miljard streams heeft verzameld sinds de eerste release. Hij zong het nummer op Jimmy Kimmel Live! en de volgende dag op Good Morning America. Meest recentelijk werd hij voor de derde keer uitgeroepen tot Songwriter Of The Year tijdens de ASCAP Latin Music Awards 2021 en heeft hij de Billboard Hall of Fame Award gekregen, waarmee hij de eerste urban Latino-artiest is die meedoet.
In maart kondigde hij zijn laatste tour “La Última Vuelta” en zijn laatste album “Legendaddy” aan. Legendaddy komt op 24 maart uit. De bijbehorende tour begint op 10 augustus 2022 en gaat langs verschillende steden in Noord- en Latijns-Amerika.